PLANO DE AULAS PARA A DISICPLINA SÍNTESE ORGÂNICA NA OBTENÇÃO DE FÁRMACOS
Este curso intensivo de química orgânica II tem por objetivo fornecer toda a base teórica inicial, do ponto de vista da química orgânica, para a compreensão e desenvolvimento de novos princípios ativos, elemento essencial para a produção fármacos e suas formulações farmacêuticas.
PLANO DE AULAS PARA A DISICPLINA SÍNTESE ORGÂNICA NA OBTENÇÃO DE FÁRMACOS
Data |
Descrição |
Conteúdo |
16/06/2020 |
Boas vindas, apresentação da disciplina, plano de ensino, avaliações, ... |
Apresentação da disciplina e orientação quanto avaliação, presença, conteúdo, ... |
AROMATICIDADE E REAÇÕES DO BENZENO Parte-1 |
Critérios para aromaticidade; hidrocarbonetos aromáticos; substâncias heterocíclicas aromáticas; algumas consequências químicas da aromaticidade; antiaromaticidade; |
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AROMATICIDADE E REAÇÕES DO BENZENO Parte-2 |
Uma descrição da aromaticidade e antiaromaticidade pela teoria dos orbitais moleculares; nomenclatura de benzenos monosubstituídos; como o benzeno reage; mecanismo geral para reações de substituição aromática eletrofílica. |
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AROMATICIDADE E REAÇÕES DO BENZENO Parte-3 |
Halogenação do benzeno; Nitração do benzeno; Sulfonação do benzeno; Acilação de Friedel-Crafts do benzeno; Alquilação de Crafts do benzeno; Alquilação do benzeno por acilação-redução |
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18/06/2020 |
REAÇÕES DE BENZENOS SUBSTITUÍDOS Parte-1 |
Nomenclatura de benzenos dissubstituídos e polissubstituídos; Reações de substituição no benzeno; Efeito dos substituintes na reatividade; Efeitos de substituintes na orientação; O efeito de substituintes no pKa |
REAÇÕES DE BENZENOS SUBSTITUÍDOS Parte-2 |
Razão orto-para; Considerações adicionais relativos aos efeitos de substituintes; Planejando uma síntes I: Síntese de benzenos mono e dissubstituídos; Síntese de benzenos trissubstituídos; Síntese de benzenos substituídos com o uso de sais de arenodiazônio. |
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REAÇÕES DE BENZENOS SUBSTITUÍDOS Parte-3 |
Íon arenodiazônio como eletrófilo; Mecanismo para a reação de aminas com ácido nitroso; Reações de substituição nucleofílica em aromáticos; Benzino; Hidrocarbonetos policíclicos benzenóidicos; Reações de substituição eletrofílica do naftaleno e de naftalenos substituídos |
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23/06/2020 |
SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS I -SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA ACÍLICA Parte-1 |
Nomenclatura; Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Propriedades físicas de substâncias carboniladas; Ocorrência natural dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Como reagem as substâncias carboniladas da classe I; Reatividades relativas dos ácidos carboxílicos e seus derivados. |
SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS I -SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA ACÍLICA Parte-2 |
Mecanismo geral para reações nucleofílicas acílicas; Reações de haletos de acila; Reações de anidridos de ácido; Reações de ésteres; Hidrólise de éster catalisada por ácido; Hidrólise de éster promovida pelo íon hidróxido; Sabões, detergentes e miscelas. |
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SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS I -SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA ACÍLICA Parte-3 |
Nomenclatura; Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Propriedades físicas de substâncias carboniladas; Ocorrência natural dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Como reagem as substâncias carboniladas da classe I; Reatividades relativas dos ácidos carboxílicos e seus derivados. |
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25/06/2020 |
SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS II Parte-1 |
Reações de aldeídos e cetonas com nitrogênio nucleofílico; Reações de aldeídos e cetonas com oxigênios nucleofílicos; Grupos de proteção; Adição de enxofre nucleofílico; A reação de Witti; |
SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS II Parte-2 |
Nomenclatura; Reatividades relativas de substâncias carboniladas; Como reagem aldeídos e cetonas; Reações de substâncias carboniladas com carbonos nucleofílicos; Reação de substâncias carboniladas com o íon hidreto; |
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SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS II Parte-3 |
Estereoquímica das reações de adição nucleofílica: faces Re e Si; Planejando uma síntese V: Desconexão, síntons e equivalente sintético; Adição nucleofílica a aldeídos e cetonas alta/betainsaturadas; Adição nucleofílica a derivados de ácidos carboxílicos alfa/beta-insaturados; Adições catalisadas por enzimas a substâncias carboniladas alfa/betainsaturadas. |
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30/06/2020 |
SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS III - Reações no carbono alfa. Parte-1 |
Usando LDA para formar um enolato; Alquilação de substâncias carbonflicas no carbono alfa; Alquilação e acilação de carbonos alfa via intermediário de enamina; Alquilação do carbono beta: a reação de Michael; |
SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS III - Reações no carbono alfa. Parte-2 |
Adição aldólica; Desidratação dos produtos de adição aldólica: formação de aldeídos e cetonas alfa/beta-insaturados; Adição aldólica mista Condensação de Claisen; Condensação mista de Claisen; Condensação intramolecular e reações de adição; |
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SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS III - Reações no carbono alfa. Parte-3 |
Descarboxilação de ácidos 3-oxocarboxílicos; Síntese do éster malônico: síntese de ácidos carboxílicos; Planejando uma síntese III: Construindo novas ligações carbono-carbono; Reação no carbono alfa em sistemas biológicos. |
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01/07/2020 |
MAIS INFORMAÇÕES SOBRE REAÇÕES DE OXIDAÇÃO-REDUÇÃO Parte-1 |
Reações de redução; Oxidação de alcoóis; Oxidação de aldeídos e cetonas; Oxidação de alcenos com perácidos; Planejando uma síntese IV: Controlando a estereoquímica; Hidroxilação de alcenos. |
MAIS INFORMAÇÕES SOBRE REAÇÕES DE OXIDAÇÃO-REDUÇÃO Parte-2 |
Clivagem oxidativa de 1,2-dióis; Clivagem oxidativa de alcenos; Clivagem oxidativa de alcinos; Planejando uma síntese V; Interconversão de grupos funcionais; Reações biológicas de oxidação-redução; Oxidação de hidroquinonas e redução de quinonas. |
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03/07/2020 |
MAIS INFORMAÇÕES SOBRE AMINAS/SUBSTÂNCIAS HETEROCÍCLICAS Parte-1 |
Mais informações sobre nomenclatura; Inversão de amina; Mais informações sobre a propriedade ácido-base das aminas; Reações das Aminas; Reações de hidróxidos de amônio quaternário |
MAIS INFORMAÇÕES SOBRE AMINAS/SUBSTÂNCIAS HETEROCÍCLICAS Parte-2 |
Catálise em transferência de fase; Oxidação de aminas - reação de eliminação de Cope; Síntese de aminas; Heterociclos aromáticos de anéis de cinco membros; Heterociclos aromáticos de anéis de seis membros; Heterociclos biologicamente importantes. |
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06/07/2020 |
CARBOIDRATOS - Parte-1 |
Classificação dos carboidratos; As notações D e L; Configuração das aldoses e cetoses; Reações de redox de monossacarídeos; Formação de osazonas |
CARBOIDRATOS - Parte-2 |
Aumento de cadeia: Síntese de Kiliani-Fischer; Redução de tamanho de cadeia: A degradação de Ruff; Estereoquímica da Glicose: a prova de Fischer; Estrutura cíclicas de monossacarídeos: formação de hemiacetal; Estabilidade da glicose; Acilação e alquilação de monossacarídeos. |
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08/07/2020 |
CARBOIDRATOS - Parte-3 |
Formação de glicosídeos; O efeito anomérico; Açucares redutores e não redutores; Determinação do tamanho do anel; Dissacarídeos; Polissacarídeos; Produtos naturais derivados de carboidratos; Carboidratos na superfície celular; Adoçantes sintéticos. |
AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS-Parte-1 |
Classificação e nomenclatura de aminoácidos; Configuração dos aminoácidos; Propriedades ácido-base de aminoácidos; O ponto isoelétrico; Separação de aminoácidos; Resolução de misturas racêmicas de aminoácidos. |
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10/07/2020 |
AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS-Parte-2 |
Ligações peptídicas e ligações dissulfeto; Alguns peptídios interessantes; Estratégia de síntese de ligações peptídicas: N-proteção e C-ativação; Síntese automatizada de peptídeos. |
AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS-Parte-3 |
Estrutura de proteínas; Determinação da estrutura primária de proteína; Estruturas secundária, terciária e quaternária de proteínas; desnaturação de proteínas. |
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03/07/2020 |
LIPÍDIOS Parte-1 |
Ácidos Graxos; Ceras; Gorduras e óleos; Membranas; Prostaglandinas; Terpenos; Vitamina A; Biossíntese de terpenos; |
LIPÍDIOS Parte-2 |
Esteróides; Biossíntese do colesterol; Esteróides sintéticos. |
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05/07/2020 |
AVALIAÇÃO |
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