Este curso intensivo de química orgânica II tem por objetivo fornecer toda a base teórica inicial, do ponto de vista da química orgânica, para a compreensão e desenvolvimento de novos princípios ativos, elemento essencial para a produção fármacos e suas formulações farmacêuticas.

PLANO DE AULAS PARA A DISICPLINA SÍNTESE ORGÂNICA NA OBTENÇÃO DE FÁRMACOS

Data

Descrição

Conteúdo

15/07/2022

Boas vindas, apresentação da disciplina, plano de ensino, avaliações, ...

Apresentação da disciplina e orientação quanto avaliação, presença, conteúdo, ...

AROMATICIDADE E REAÇÕES DO BENZENO Parte-1

Critérios para aromaticidade; hidrocarbonetos aromáticos; substâncias heterocíclicas aromáticas; algumas consequências químicas da aromaticidade; antiaromaticidade;

AROMATICIDADE E REAÇÕES DO BENZENO Parte-2

Uma descrição da aromaticidade e antiaromaticidade pela teoria dos orbitais moleculares; nomenclatura de benzenos monosubstituídos; como o benzeno reage; mecanismo geral para reações de substituição aromática eletrofílica.

18/07/2022

AROMATICIDADE E REAÇÕES DO BENZENO Parte-3

Halogenação do benzeno; Nitração do benzeno; Sulfonação do benzeno; Acilação de Friedel-Crafts do benzeno; Alquilação de Crafts do benzeno; Alquilação do benzeno por acilação-redução

REAÇÕES DE BENZENOS SUBSTITUÍDOS Parte-1

Nomenclatura de benzenos dissubstituídos e polissubstituídos; Reações de substituição no benzeno; Efeito dos substituintes na reatividade; Efeitos de substituintes na orientação; O efeito de substituintes no pKa

19/07/2022

REAÇÕES DE BENZENOS SUBSTITUÍDOS Parte-2

Razão orto-para; Considerações adicionais relativos aos efeitos de substituintes; Planejando uma síntes I: Síntese de benzenos mono e dissubstituídos; Síntese de benzenos trissubstituídos; Síntese de benzenos substituídos com o uso de sais de arenodiazônio.

REAÇÕES DE BENZENOS SUBSTITUÍDOS Parte-3

Íon arenodiazônio como eletrófilo; Mecanismo para a reação de aminas com ácido nitroso; Reações de substituição nucleofílica em aromáticos; Benzino;

Hidrocarbonetos policíclicos benzenóidicos; Reações de substituição eletrofílica do naftaleno e de naftalenos substituídos

20/07/2022

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS I -SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA ACÍLICA Parte-1

Nomenclatura; Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Propriedades físicas de substâncias carboniladas; Ocorrência natural dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Como reagem as substâncias carboniladas da classe I; Reatividades relativas dos ácidos carboxílicos e seus derivados.

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS I -SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA ACÍLICA Parte-2

Mecanismo geral para reações nucleofílicas acílicas; Reações de haletos de acila; Reações de anidridos de ácido; Reações de ésteres; Hidrólise de éster catalisada por ácido; Hidrólise de éster promovida pelo íon hidróxido; Sabões, detergentes e miscelas.

21/07/2022

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS I -SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA ACÍLICA Parte-3

Nomenclatura; Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Propriedades físicas de substâncias carboniladas; Ocorrência natural dos ácidos carboxílicos e seus derivados; Como reagem as substâncias carboniladas da classe I; Reatividades relativas dos ácidos carboxílicos e seus derivados.

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS II Parte-1

Reações de aldeídos e cetonas com nitrogênio nucleofílico; Reações de aldeídos e cetonas com oxigênios nucleofílicos; Grupos de proteção; Adição de enxofre nucleofílico; A reação de Witti;

22/07/2022

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS II Parte-2

Nomenclatura; Reatividades relativas de substâncias carboniladas; Como reagem aldeídos e cetonas; Reações de substâncias carboniladas com carbonos nucleofílicos; Reação de substâncias carboniladas com o íon hidreto;

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS II Parte-3

Estereoquímica das reações de adição nucleofílica: faces Re e Si; Planejando uma síntese V: Desconexão, síntons e equivalente sintético; Adição nucleofílica a aldeídos e cetonas alta/betainsaturadas; Adição nucleofílica a derivados de ácidos carboxílicos alfa/beta-insaturados; Adições catalisadas por enzimas a substâncias carboniladas alfa/betainsaturadas.

23/07/2022

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS III - Reações no carbono alfa. Parte-1

Usando LDA para formar um enolato; Alquilação de substâncias carbonflicas no carbono alfa; Alquilação e acilação de carbonos alfa via intermediário de enamina; Alquilação do carbono beta: a reação de Michael; 

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS III - Reações no carbono alfa. Parte-2

Adição aldólica; Desidratação dos produtos de adição aldólica: formação de aldeídos e cetonas alfa/beta-insaturados; Adição aldólica mista Condensação de Claisen; Condensação mista de Claisen; Condensação intramolecular e reações de adição; 

 

SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS III - Reações no carbono alfa. Parte-3

Descarboxilação de ácidos 3-oxocarboxílicos; Síntese do éster malônico: síntese de ácidos carboxílicos; Planejando uma síntese III: Construindo novas ligações carbono-carbono; Reação no carbono alfa em sistemas biológicos.

25/07/2022

MAIS INFORMAÇÕES SOBRE REAÇÕES DE OXIDAÇÃOREDUÇÃO Parte-1

Reações de redução; Oxidação de alcoóis; Oxidação de aldeídos e cetonas; Oxidação de alcenos com perácidos; Planejando uma síntese IV: Controlando a estereoquímica; Hidroxilação de alcenos.

MAIS INFORMAÇÕES SOBRE REAÇÕES DE OXIDAÇÃOREDUÇÃO Parte-2

Clivagem oxidativa de 1,2-dióis; Clivagem oxidativa de alcenos; Clivagem oxidativa de alcinos; Planejando uma síntese V; Interconversão de grupos funcionais; Reações biológicas de oxidação-redução; Oxidação de hidroquinonas e redução de quinonas.

26/07/2022

MAIS INFORMAÇÕES SOBRE AMINAS/SUBSTÂNCIAS HETEROCÍCLICAS Parte-1

Mais informações sobre nomenclatura; Inversão de amina; Mais informações sobre a propriedade ácido-base das aminas; Reações das Aminas; Reações de hidróxidos de amônio quaternário

MAIS INFORMAÇÕES SOBRE AMINAS/SUBSTÂNCIAS HETEROCÍCLICAS Parte-2

Catálise em transferência de fase; Oxidação de aminas - reação de eliminação de

Cope; Síntese de aminas; Heterociclos aromáticos de anéis de cinco membros; Heterociclos aromáticos de anéis de seis membros; Heterociclos biologicamente importantes.

27/07/2022

CARBOIDRATOS - Parte-1

Classificação dos carboidratos; As notações D e L; Configuração das aldoses e cetoses; Reações de redox de monossacarídeos; Formação de osazonas

CARBOIDRATOS - Parte-2

Aumento de cadeia: Síntese de Kiliani-Fischer; Redução de tamanho de cadeia: A degradação de Ruff; Estereoquímica da Glicose: a prova de Fischer; Estrutura cíclicas de monossacarídeos: formação de hemiacetal; Estabilidade da glicose; Acilação e alquilação de monossacarídeos.

28/07/2022

CARBOIDRATOS - Parte-3

Formação de glicosídeos; O efeito anomérico; Açucares redutores e não redutores; Determinação do tamanho do anel; Dissacarídeos; Polissacarídeos; Produtos naturais derivados de carboidratos; Carboidratos na superfície celular; Adoçantes sintéticos.

AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS-Parte-1

Classificação e nomenclatura de aminoácidos; Configuração dos aminoácidos; Propriedades ácido-base de aminoácidos; O ponto isoelétrico; Separação de aminoácidos; Resolução de misturas racêmicas de aminoácidos.

29/07/2022

AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS-Parte-2

Ligações peptídicas e ligações dissulfeto; Alguns peptídios interessantes; Estratégia de síntese de ligações peptídicas: N-proteção e C-ativação; Síntese automatizada de peptídeos.

AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS-Parte-3

Estrutura de proteínas; Determinação da estrutura primária de proteína; Estruturas secundária, terciária e quaternária de proteínas; desnaturação de proteínas.

01/08/2022

LIPÍDIOS Parte-1

Ácidos Graxos; Ceras; Gorduras e óleos; Membranas; Prostaglandinas; Terpenos; Vitamina A; Biossíntese de terpenos;

LIPÍDIOS Parte-2

Esteróides; Biossíntese do colesterol; Esteróides sintéticos.

02/08/2022

 NUCLEOSÍDEOS, NUCLEOTÍDEOS E ÁCIDOS NUCLÉICOS Part-1

Nucleosídeos e nucleotídeos; ATP: o transportador de energia química; Três mecanismos para reações de transferência de fosforila.

 NUCLEOSÍDEOS, NUCLEOTÍDEOS E ÁCIDOS NUCLÉICOS Part-2

O caráter de alta energia da ligação de fosfoanidrido - ATP; As interações entre o ATP, Mg2+ e resíduos de arginina e lisina no sítio ativo de uma enzima; Outros nucleotídeos importantes; Os ácidos nucleicos; A dupla hélice do DNA; Hidrólise do RNA; Replicação do DNA; Transcrição do DNA; O RNA transportador; O mecanismo proposto para a aminoacil-tRNA sintetase; Sítio de ligação para o tRNAHis; O Código genético; Tradução; Por que o DNA contém timina e não uracila?

03/08/2022

NUCLEOSÍDEOS, NUCLEOTÍDEOS E ÁCIDOS NUCLÉICOS Part-3

Seqüenciamento de bases do DNA (Método Sanger – Dideoxinucleotídeos); Endonucleases de restrição – Sequências de restrição – Palíndromos; Pareamento de um “primer” marcado com 32P radioativo; Síntese laboratorial de DNA – Síntese de oligonucleotídeos com fosforamiditos; Utilização de monômeros de H-fosfonato para sintetizar cadeias de DNA; Emparelhamento de bases de Hoogsteen.

04/08/2022

Química orgânica das drogas Part 1

Conceito de droga; Exemplos de drogas; Modificação molecular; Anestésicos obtidos por meio da modificação molecular; Modificação molecular da morfina; Modificação molecular da codeína; Screening randômico

05/08/2020

Química orgânica das drogas Part 2

Librium foi descoberto acidentalmente; Modificações estruturais no Librium; Os anti-histamínicos ; A 4-metil-histamina ; A modificação molecular da prometazina; A penicilina; Drogas que inibem a penicilinase; Mecanismo de inibição da penicilinase pela sulfona.

08/08/2022

Química orgânica das drogas Part 3

Combinação de antibióticos; O índice terapêutico; substrato suicida; Estratégias no planejamento racional de drogas; Coeficiente de distribuição; relação estrutura-atividade quantitativa (QSAR); Utilização da modelagem molecular computadorizada no planejamento de drogas; síntese orgânica combinatorial; Drogas antivirais